Hm, ich bin noch nie auf dieses Problem gestoßen, aber es könnte an der Formatierung liegen, die Mail.app für die Nachrichten vornimmt. Versuchen Sie, die Nachricht in Klartext zu formatieren, indem Sie in der Menüleiste auf "Format" klicken und "Nur Text erstellen" auswählen.
Wahrscheinlich nicht die beste Lösung, aber Sie können die Bilder vor dem Senden komprimieren (Rechtsklick und Auswahl Compress ...von OS X). Das Archivieren und Aufheben der Archivierung von ZIP-Dateien wird in Windows seit XP (glaube ich) von Haus aus unterstützt, sodass auch Nicht-Computer-versierte Ihre Anhänge öffnen können sollten.
Ich erinnere mich, dass irgendwo in der Nähe von Panther (als ich noch Mail.app verwendete) Outlook-Benutzer (unter Windows) Probleme mit meinen Anhängen hatten. Ich habe versucht, die Lösung zu finden, die ich anwenden musste, und ich denke, dass dieser Link die meisten (wenn nicht alle) Informationen enthält. Es war im Wesentlichen ein Fehler in Outlook, aber es gab eine Lösung. Es ist dort erklärt.
In Bezug auf die Inline-Sache liegt dies daran, dass Outlook die E-Mail als RichText mit inline-UU-kodierten Informationen liest. Versuchen Sie, wie bereits vorgeschlagen, den Anhang zu komprimieren oder einfache Textnachrichten an diese Empfänger zu senden (es gibt eine Verknüpfung, mit der Sie eine Nachricht einfach in PlainText konvertieren können, siehe Kyles Antwort).